ນອກເຫນືອໄປຈາກເຕັກໂນໂລຢີ, ການສັງເຄາະ glycosides ມີຄວາມສົນໃຈກັບວິທະຍາສາດສະເຫມີ, ຍ້ອນວ່າມັນເປັນປະຕິກິລິຍາທົ່ວໄປຫຼາຍໃນທໍາມະຊາດ. ເອກະສານທີ່ຜ່ານມາໂດຍ Schmidt ແລະ Toshima ແລະ Tatsuta, ເຊັ່ນດຽວກັນກັບການອ້າງອິງຈໍານວນຫຼາຍທີ່ອ້າງອີງໃນນັ້ນ, ໄດ້ສະແດງຄວາມຄິດເຫັນກ່ຽວກັບຄວາມກວ້າງຂອງທ່າແຮງສັງເຄາະ.
ໃນການສັງເຄາະ glycosides, ສ່ວນປະກອບຂອງນ້ ຳ ຕານຫຼາຍແມ່ນລວມເຂົ້າກັບ nucleophiles, ເຊັ່ນເຫຼົ້າ, ຄາໂບໄຮເດຣດ, ຫຼືທາດໂປຼຕີນ, ຖ້າມີປະຕິກິລິຍາທີ່ເລືອກກັບກຸ່ມ hydroxyl ຂອງຄາໂບໄຮເດຣດຕາມຄວາມຕ້ອງການ, ຫນ້າທີ່ອື່ນໆທັງຫມົດຕ້ອງໄດ້ຮັບການປົກປ້ອງ. ຂັ້ນຕອນທໍາອິດ. ໃນຫຼັກການ, ຂະບວນການ enzymatic ຫຼືຈຸລິນຊີ, ເນື່ອງຈາກການຄັດເລືອກຂອງພວກມັນ, ສາມາດທົດແທນຂັ້ນຕອນການປ້ອງກັນແລະການປ້ອງກັນທາງເຄມີທີ່ສັບສົນເພື່ອຄັດເລືອກຈາກ glycosides ໃນພາກພື້ນ. ຢ່າງໃດກໍ່ຕາມ, ເນື່ອງຈາກປະຫວັດອັນຍາວນານຂອງ alkyl glycosides, ການໃຊ້ enzymes ໃນການສັງເຄາະ glycosides ບໍ່ໄດ້ຖືກສຶກສາແລະນໍາໃຊ້ຢ່າງກວ້າງຂວາງ.
ເນື່ອງຈາກຄວາມສາມາດຂອງລະບົບ enzyme ທີ່ເຫມາະສົມແລະຄ່າໃຊ້ຈ່າຍໃນການຜະລິດສູງ, ການສັງເຄາະ enzymatic ຂອງ alkyl polyglycosides ແມ່ນບໍ່ພ້ອມທີ່ຈະໄດ້ຮັບການຍົກລະດັບໃນລະດັບອຸດສາຫະກໍາ, ແລະວິທີການເຄມີແມ່ນມັກ.
ໃນປີ 1870, MAcolley ລາຍງານການສັງເຄາະ "acetochlorhydrose" (1, ຮູບ 2) ໂດຍປະຕິກິລິຍາຂອງ dextrose (glucose) ກັບ acetyl chloride, ເຊິ່ງໃນທີ່ສຸດກໍ່ນໍາໄປສູ່ປະຫວັດສາດຂອງເສັ້ນທາງການສັງເຄາະ glycoside.

ຕໍ່ມາພົບວ່າ Tetra-0-acetyl-glucopyranosyl halides (acetohaloglucoses) ເປັນຕົວກາງທີ່ເປັນປະໂຫຍດສໍາລັບການສັງເຄາະ stereoselective ຂອງ alkyl glucosides ບໍລິສຸດ. ໃນປີ 1879, Arthur Michael ໄດ້ປະສົບຜົນສໍາເລັດໃນການກະກຽມອັນແນ່ນອນ, aryl glycosides ທີ່ສາມາດ crystallizable ຈາກຕົວກາງຂອງ Colley ແລະ phenolates. (Aro-, ຮູບ 2).
ໃນປີ 1901, ການສັງເຄາະຂອງ Michael ກັບລະດັບຄວາມກວ້າງຂອງຄາໂບໄຮເດຣດແລະ hydroxylic aglycons, ໃນເວລາທີ່ W.Koenigs ແລະ E.Knorr ນໍາສະເຫນີຂະບວນການ glycosidation stereoselective ປັບປຸງຂອງພວກເຂົາ (ຮູບ 3). ປະຕິກິລິຍາກ່ຽວຂ້ອງກັບການທົດແທນ SN2 ທີ່ຄາບອນ anomeric ແລະດໍາເນີນການ stereoselectively ກັບ inversion ຂອງການຕັ້ງຄ່າ, ການຜະລິດຕົວຢ່າງ α-glucoside 4 ຈາກ β-anomer ຂອງ aceobromoglucose intermediate 3. ການສັງເຄາະ Koenigs-Knorr ເກີດຂຶ້ນໃນທີ່ປະທັບຂອງເງິນຫຼື. ຜູ້ສົ່ງເສີມ mercury.

ໃນປີ 1893, Emil Fischer ໄດ້ສະເຫນີວິທີການທີ່ແຕກຕ່າງກັນໂດຍພື້ນຖານໃນການສັງເຄາະ alkyl glucosides. ຂະບວນການນີ້ແມ່ນເປັນທີ່ຮູ້ຈັກກັນດີໃນນາມ "Fischer glycosidation" ແລະປະກອບດ້ວຍປະຕິກິລິຢາກົດ - catalyzed ຂອງ glycoses ກັບເຫຼົ້າ. ຢ່າງໃດກໍຕາມ, ບັນຊີປະຫວັດສາດໃດກໍ່ຕາມຄວນປະກອບມີຄວາມພະຍາຍາມລາຍງານຄັ້ງທໍາອິດຂອງ A.Gautier ໃນປີ 1874, ເພື່ອປ່ຽນ dextrose ກັບເອທານອນທີ່ບໍ່ມີນ້ໍາໃນທີ່ປະທັບຂອງອາຊິດ hydrochloric. ເນື່ອງຈາກການວິເຄາະອົງປະກອບທີ່ເຂົ້າໃຈຜິດ, Gautier ເຊື່ອວ່າລາວໄດ້ຮັບ "diglucose". ຕໍ່ມາ Fischer ໄດ້ສະແດງໃຫ້ເຫັນວ່າ "diglucose" ຂອງ Gautier ແມ່ນຕົວຈິງແລ້ວສ່ວນໃຫຍ່ແມ່ນ ethyl glucoside (ຮູບ 4).

Fischer ໄດ້ກໍານົດໂຄງສ້າງຂອງ ethyl glucoside ຢ່າງຖືກຕ້ອງ, ດັ່ງທີ່ອາດຈະເຫັນໄດ້ຈາກສູດ furanosidic ປະຫວັດສາດທີ່ສະເຫນີ. ໃນຄວາມເປັນຈິງ, ຜະລິດຕະພັນ Fischer glycosidation ແມ່ນສະລັບສັບຊ້ອນ, ສ່ວນຫຼາຍແມ່ນປະສົມສົມດຸນຂອງ α / β-anomers ແລະ pyranoside / furanoside isomers ເຊິ່ງປະກອບດ້ວຍ glycoside oligomers ທີ່ເຊື່ອມຕໍ່ແບບສຸ່ມ.
ຕາມນັ້ນແລ້ວ, ແຕ່ລະຊະນິດໂມເລກຸນແມ່ນບໍ່ງ່າຍທີ່ຈະແຍກອອກຈາກການປະສົມປະຕິກິລິຍາຂອງ Fischer, ເຊິ່ງເປັນບັນຫາທີ່ຮ້າຍແຮງໃນອະດີດ. ຫຼັງຈາກການປັບປຸງວິທີການສັງເຄາະນີ້, Fischer ຕໍ່ມາໄດ້ຮັບຮອງເອົາການສັງເຄາະ Koenigs-Knorr ສໍາລັບການສືບສວນຂອງລາວ. ການນໍາໃຊ້ຂະບວນການນີ້, E.Fischer ແລະ B.Helferich ແມ່ນຄັ້ງທໍາອິດ t ລາຍງານການສັງເຄາະຂອງລະບົບຕ່ອງໂສ້ຍາວ alkyl glucoside ສະແດງຄຸນສົມບັດ surfactant ໃນ 1911.
ໃນຕົ້ນປີ 1893, Fischer ໄດ້ສັງເກດເຫັນຢ່າງຖືກຕ້ອງກ່ຽວກັບຄຸນສົມບັດທີ່ສໍາຄັນຂອງ alkyl glycosides, ເຊັ່ນຄວາມຫມັ້ນຄົງສູງຂອງພວກເຂົາຕໍ່ການຜຸພັງແລະ hydrolysis, ໂດຍສະເພາະໃນສື່ທີ່ເປັນດ່າງທີ່ເຂັ້ມແຂງ. ຄຸນລັກສະນະທັງສອງແມ່ນມີຄຸນຄ່າສໍາລັບ alkyl polyglycosides ໃນການນໍາໃຊ້ surfactant.
ການຄົ້ນຄວ້າທີ່ກ່ຽວຂ້ອງກັບປະຕິກິລິຍາ glycosidation ແມ່ນຍັງດໍາເນີນຢູ່ແລະຫຼາຍເສັ້ນທາງທີ່ຫນ້າສົນໃຈກັບ glycosides ໄດ້ຖືກພັດທະນາໃນອະດີດທີ່ຜ່ານມາ. ບາງຂັ້ນຕອນສໍາລັບການສັງເຄາະ glycosides ແມ່ນສະຫຼຸບໃນຮູບ 5.
ໂດຍທົ່ວໄປ, ຂະບວນການ glycosidation ສານເຄມີອາດຈະຖືກແບ່ງອອກເປັນຂະບວນການທີ່ນໍາໄປສູ່ oligomer equilibria ສະລັບສັບຊ້ອນໃນການແລກປ່ຽນ glycosyl ອາຊິດ.

ປະຕິກິລິຍາກ່ຽວກັບທາດຍ່ອຍຄາໂບໄຮເດຣດທີ່ຖືກເປີດໃຊ້ຢ່າງເໝາະສົມ (ປະຕິກິລິຍາຂອງ Fischer glycosidic ແລະປະຕິກິລິຍາ hydrogen fluoride (HF) ກັບໂມເລກຸນຄາໂບໄຮເດຣດທີ່ບໍ່ໄດ້ປ້ອງກັນ) ແລະ kinetics ຄວບຄຸມ, irreversible, ແລະສ່ວນໃຫຍ່ແມ່ນປະຕິກິລິຍາທົດແທນ stereotaxic. ຂະບວນການປະເພດທີສອງອາດຈະນໍາໄປສູ່ການສ້າງຕັ້ງຂອງແຕ່ລະຊະນິດຫຼາຍກ່ວາການປະສົມສະລັບສັບຊ້ອນຂອງປະຕິກິລິຍາ, ໂດຍສະເພາະໃນເວລາທີ່ປະສົມປະສານກັບເຕັກນິກຂອງກຸ່ມອະນຸລັກ. ຄາໂບໄຮເດຣດອາດຈະອອກຈາກກຸ່ມຂອງຄາບອນ ectopic, ເຊັ່ນ: ອາຕອມ halogen, sulfonyl, ຫຼືກຸ່ມ trichloroacetimidate, ຫຼືຖືກກະຕຸ້ນໂດຍພື້ນຖານກ່ອນທີ່ຈະປ່ຽນເປັນ triflate esters.
ໃນກໍລະນີສະເພາະຂອງ glycosidations ໃນ hydrogen fluoride ຫຼືໃນປະສົມຂອງ hydrogen fluoride ແລະ pyridine (pyridinium poly [hydrogen fluoride]), glycosyl fluorides ສ້າງຕັ້ງຂຶ້ນໃນ situ ແລະຖືກປ່ຽນເປັນ glycosides ກ້ຽງ, ສໍາລັບການຍົກຕົວຢ່າງກັບເຫຼົ້າ. Hydrogen fluoride ໄດ້ຖືກສະແດງໃຫ້ເຫັນວ່າເປັນຕົວກາງຕິກິຣິຍາທີ່ກະຕຸ້ນຢ່າງແຂງແຮງ, ບໍ່ທໍາລາຍ; ຄວາມສົມດຸນອັດຕະໂນມັດການຂົ້ນ (oligomerization) ແມ່ນສັງເກດເຫັນຄ້າຍຄືກັນກັບຂະບວນການ Fischer, ເຖິງແມ່ນວ່າກົນໄກການຕິກິຣິຍາອາດຈະແຕກຕ່າງກັນ.
ສານເຄມີ alkyl glycosides ບໍລິສຸດແມ່ນເຫມາະສົມສໍາລັບການນໍາໃຊ້ພິເສດຫຼາຍ. ສໍາລັບຕົວຢ່າງ, alkyl glycosides ໄດ້ຖືກນໍາໃຊ້ຢ່າງສໍາເລັດຜົນໃນການຄົ້ນຄວ້າທາງຊີວະເຄມີສໍາລັບການ crystallization ຂອງທາດໂປຼຕີນຈາກເຍື່ອ, ເຊັ່ນ: ໄປເຊຍກັນສາມມິຕິຂອງ porin ແລະ bacteriorhodopsin ໃນທີ່ປະທັບຂອງ octyl β-D-glucopyranoside (ການທົດລອງເພີ່ມເຕີມໂດຍອີງໃສ່ການເຮັດວຽກນີ້ນໍາໄປສູ່ການ Nobel ໄດ້. ລາງວັນເຄມີສໍາລັບ Deisenhofer, Huber ແລະ Michel ໃນປີ 1988).
ໃນໄລຍະການພັດທະນາຂອງ alkyl polyglycosides, ວິທີການ stereoselective ໄດ້ຖືກນໍາໃຊ້ໃນລະດັບຫ້ອງທົດລອງເພື່ອສັງເຄາະສານແບບຈໍາລອງທີ່ຫຼາກຫຼາຍແລະການສຶກສາຄຸນສົມບັດທາງກາຍະພາບຂອງພວກມັນ, ເນື່ອງຈາກຄວາມສັບສົນ, ຄວາມບໍ່ສະຖຽນລະພາບຂອງຕົວກາງແລະປະລິມານແລະລັກສະນະທີ່ສໍາຄັນຂອງຂະບວນການ. ສິ່ງເສດເຫຼືອ, ການສັງເຄາະຂອງປະເພດ Koenigs-Knorr ແລະເຕັກນິກກຸ່ມປ້ອງກັນອື່ນໆຈະສ້າງບັນຫາດ້ານວິຊາການແລະເສດຖະກິດທີ່ສໍາຄັນ. ຂະບວນການປະເພດ Fischer ແມ່ນມີຄວາມຊັບຊ້ອນຫນ້ອຍແລະງ່າຍຕໍ່ການປະຕິບັດໃນລະດັບການຄ້າແລະຕາມຄວາມເຫມາະສົມ, ແມ່ນວິທີການທີ່ມັກສໍາລັບການຜະລິດ alkyl polyglycosides ໃນຂະຫນາດໃຫຍ່.