ນອກເຫນືອຈາກເຕັກໂນໂລຢີ, ການສັງເຄາະ glycosides ມີຄວາມສົນໃຈກັບວິທະຍາສາດສະເຫມີ, ຍ້ອນວ່າມັນເປັນປະຕິກິລິຍາທົ່ວໄປຫຼາຍໃນທໍາມະຊາດ.ເອກະສານທີ່ຜ່ານມາໂດຍ Schmidt ແລະ Toshima ແລະ Tatsuta, ເຊັ່ນດຽວກັນກັບການອ້າງອິງຈໍານວນຫຼາຍທີ່ອ້າງອີງໃນນັ້ນ, ໄດ້ສະແດງຄວາມຄິດເຫັນກ່ຽວກັບຄວາມກວ້າງຂອງທ່າແຮງສັງເຄາະ.
ໃນການສັງເຄາະ glycosides, ສ່ວນປະກອບຂອງນ້ ຳ ຕານຫຼາຍແມ່ນລວມເຂົ້າກັບ nucleophiles, ເຊັ່ນເຫຼົ້າ, ຄາໂບໄຮເດຣດ, ຫຼືທາດໂປຼຕີນ, ຖ້າປະຕິກິລິຍາທີ່ເລືອກກັບກຸ່ມ hydroxyl ຂອງຄາໂບໄຮເດຣດຕາມຄວາມຕ້ອງການ, ຫນ້າທີ່ອື່ນໆທັງຫມົດຕ້ອງໄດ້ຮັບການປົກປ້ອງໃນ. ຂັ້ນຕອນທໍາອິດ.ໃນຫຼັກການ, ຂະບວນການ enzymatic ຫຼືຈຸລິນຊີ, ເນື່ອງຈາກການຄັດເລືອກຂອງພວກມັນ, ສາມາດທົດແທນຂັ້ນຕອນການປ້ອງກັນແລະການປ້ອງກັນທາງເຄມີທີ່ສັບສົນເພື່ອຄັດເລືອກຈາກ glycosides ໃນພາກພື້ນ.ຢ່າງໃດກໍ່ຕາມ, ເນື່ອງຈາກປະຫວັດອັນຍາວນານຂອງ alkyl glycosides, ການໃຊ້ enzymes ໃນການສັງເຄາະ glycosides ບໍ່ໄດ້ຖືກສຶກສາແລະນໍາໃຊ້ຢ່າງກວ້າງຂວາງ.
ເນື່ອງຈາກຄວາມສາມາດຂອງລະບົບ enzyme ທີ່ເຫມາະສົມແລະຄ່າໃຊ້ຈ່າຍໃນການຜະລິດສູງ, ການສັງເຄາະ enzymatic ຂອງ alkyl polyglycosides ແມ່ນບໍ່ພ້ອມທີ່ຈະໄດ້ຮັບການຍົກລະດັບໃນລະດັບອຸດສາຫະກໍາ, ແລະວິທີການເຄມີແມ່ນມັກ.
ໃນປີ 1870, MAcolley ລາຍງານການສັງເຄາະ "acetochlorhydrose" (1, ຮູບ 2) ໂດຍປະຕິກິລິຍາຂອງ dextrose (glucose) ກັບ acetyl chloride, ເຊິ່ງໃນທີ່ສຸດກໍ່ນໍາໄປສູ່ປະຫວັດສາດຂອງເສັ້ນທາງການສັງເຄາະ glycoside.

ຕໍ່ມາພົບວ່າ Tetra-0-acetyl-glucopyranosyl halides (acetohaloglucoses) ເປັນຕົວກາງທີ່ເປັນປະໂຫຍດສໍາລັບການສັງເຄາະ stereoselective ຂອງ alkyl glucosides ບໍລິສຸດ.ໃນປີ 1879, Arthur Michael ໄດ້ປະສົບຜົນສໍາເລັດໃນການກະກຽມ aryl glycosides ທີ່ແນ່ນອນ, ສາມາດ crystallizable ຈາກຕົວກາງຂອງ Colley ແລະ phenolates.(Aro-, ຮູບ 2).
ໃນປີ 1901, ການສັງເຄາະຂອງ Michael ກັບລະດັບຄວາມກ້ວາງຂອງຄາໂບໄຮເດຣດແລະ hydroxylic aglycons, ໃນເວລາທີ່ W.Koenigs ແລະ E.Knorr ນໍາສະເຫນີຂະບວນການ glycosidation stereoselective ຂອງເຂົາເຈົ້າປັບປຸງ (ຮູບ 3).ປະຕິກິລິຍາກ່ຽວຂ້ອງກັບການທົດແທນ SN2 ທີ່ຄາບອນ anomeric ແລະດໍາເນີນການ stereoselectively ກັບ inversion ຂອງການຕັ້ງຄ່າ, ການຜະລິດຕົວຢ່າງ α-glucoside 4 ຈາກ β-anomer ຂອງ aceobromoglucose intermediate 3. ການສັງເຄາະ Koenigs-Knorr ເກີດຂຶ້ນໃນທີ່ປະທັບຂອງເງິນຫຼື. ຜູ້ສົ່ງເສີມ mercury.

ໃນປີ 1893, Emil Fischer ໄດ້ສະເຫນີວິທີການທີ່ແຕກຕ່າງກັນໂດຍພື້ນຖານໃນການສັງເຄາະ alkyl glucosides.ຂະບວນການນີ້ແມ່ນເປັນທີ່ຮູ້ຈັກກັນດີໃນນາມ "Fischer glycosidation" ແລະປະກອບດ້ວຍປະຕິກິລິຢາກົດ - catalyzed ຂອງ glycoses ກັບເຫຼົ້າ.ຢ່າງໃດກໍຕາມ, ບັນຊີປະຫວັດສາດໃດກໍ່ຕາມຄວນປະກອບມີຄວາມພະຍາຍາມລາຍງານຄັ້ງທໍາອິດຂອງ A.Gautier ໃນປີ 1874, ເພື່ອປ່ຽນ dextrose ກັບເອທານອນທີ່ບໍ່ມີນ້ໍາໃນທີ່ປະທັບຂອງອາຊິດ hydrochloric.ເນື່ອງຈາກການວິເຄາະອົງປະກອບທີ່ເຂົ້າໃຈຜິດ, Gautier ເຊື່ອວ່າລາວໄດ້ຮັບ "diglucose".ຕໍ່ມາ Fischer ໄດ້ສະແດງໃຫ້ເຫັນວ່າ "diglucose" ຂອງ Gautier ແມ່ນຕົວຈິງແລ້ວສ່ວນໃຫຍ່ແມ່ນ ethyl glucoside (ຮູບ 4).

Fischer ໄດ້ກໍານົດໂຄງສ້າງຂອງ ethyl glucoside ຢ່າງຖືກຕ້ອງ, ດັ່ງທີ່ອາດຈະເຫັນໄດ້ຈາກສູດ furanosidic ປະຫວັດສາດທີ່ສະເຫນີ.ໃນຄວາມເປັນຈິງ, ຜະລິດຕະພັນ Fischer glycosidation ແມ່ນສະລັບສັບຊ້ອນ, ສ່ວນຫຼາຍແມ່ນປະສົມສົມດຸນຂອງ α / β-anomers ແລະ pyranoside / furanoside isomers ເຊິ່ງປະກອບດ້ວຍ glycoside oligomers ທີ່ເຊື່ອມຕໍ່ແບບສຸ່ມ.
ຕາມນັ້ນແລ້ວ, ແຕ່ລະຊະນິດໂມເລກຸນແມ່ນບໍ່ງ່າຍທີ່ຈະແຍກອອກຈາກການປະສົມປະຕິກິລິຍາຂອງ Fischer, ເຊິ່ງເປັນບັນຫາທີ່ຮ້າຍແຮງໃນອະດີດ.ຫຼັງຈາກການປັບປຸງວິທີການສັງເຄາະນີ້, Fischer ຕໍ່ມາໄດ້ຮັບຮອງເອົາການສັງເຄາະ Koenigs-Knorr ສໍາລັບການສືບສວນຂອງລາວ.ການນໍາໃຊ້ຂະບວນການນີ້, E.Fischer ແລະ B.Helferich ແມ່ນຄັ້ງທໍາອິດ t ລາຍງານການສັງເຄາະຂອງລະບົບຕ່ອງໂສ້ຍາວ alkyl glucoside ສະແດງຄຸນສົມບັດ surfactant ໃນ 1911.
ໃນຕົ້ນປີ 1893, Fischer ໄດ້ສັງເກດເຫັນຢ່າງຖືກຕ້ອງກ່ຽວກັບຄຸນສົມບັດທີ່ສໍາຄັນຂອງ alkyl glycosides, ເຊັ່ນຄວາມຫມັ້ນຄົງສູງຂອງພວກເຂົາຕໍ່ການຜຸພັງແລະ hydrolysis, ໂດຍສະເພາະໃນສື່ທີ່ເປັນດ່າງທີ່ເຂັ້ມແຂງ.ຄຸນລັກສະນະທັງສອງແມ່ນມີຄຸນຄ່າສໍາລັບ alkyl polyglycosides ໃນການນໍາໃຊ້ surfactant.
ການຄົ້ນຄວ້າທີ່ກ່ຽວຂ້ອງກັບປະຕິກິລິຍາ glycosidation ແມ່ນຍັງດໍາເນີນຢູ່ແລະຫຼາຍເສັ້ນທາງທີ່ຫນ້າສົນໃຈກັບ glycosides ໄດ້ຖືກພັດທະນາໃນອະດີດທີ່ຜ່ານມາ.ບາງຂັ້ນຕອນສໍາລັບການສັງເຄາະ glycosides ແມ່ນສະຫຼຸບໃນຮູບ 5.
ໂດຍທົ່ວໄປ, ຂະບວນການ glycosidation ສານເຄມີອາດຈະຖືກແບ່ງອອກເປັນຂະບວນການທີ່ນໍາໄປສູ່ oligomer equilibria ສະລັບສັບຊ້ອນໃນການແລກປ່ຽນ glycosyl ອາຊິດ.

ປະຕິກິລິຍາກ່ຽວກັບທາດຍ່ອຍຄາໂບໄຮເດຣດທີ່ຖືກເປີດໃຊ້ຢ່າງເໝາະສົມ (ປະຕິກິລິຍາຂອງ Fischer glycosidic ແລະປະຕິກິລິຍາ hydrogen fluoride (HF) ກັບໂມເລກຸນຄາໂບໄຮເດຣດທີ່ບໍ່ໄດ້ປ້ອງກັນ) ແລະ kinetics ຄວບຄຸມ, irreversible, ແລະສ່ວນໃຫຍ່ແມ່ນປະຕິກິລິຍາທົດແທນ stereotaxic.ຂະບວນການປະເພດທີສອງອາດຈະນໍາໄປສູ່ການສ້າງຕັ້ງຂອງແຕ່ລະຊະນິດຫຼາຍກ່ວາການປະສົມສະລັບສັບຊ້ອນຂອງປະຕິກິລິຍາ, ໂດຍສະເພາະໃນເວລາທີ່ປະສົມປະສານກັບເຕັກນິກຂອງກຸ່ມອະນຸລັກ.ຄາໂບໄຮເດຣດອາດຈະອອກຈາກກຸ່ມຂອງຄາບອນ ectopic, ເຊັ່ນ: ອາຕອມ halogen, sulfonyl, ຫຼືກຸ່ມ trichloroacetimidate, ຫຼືຖືກກະຕຸ້ນໂດຍພື້ນຖານກ່ອນທີ່ຈະປ່ຽນເປັນ triflate esters.
ໃນກໍລະນີສະເພາະຂອງ glycosidation ໃນ hydrogen fluoride ຫຼືໃນປະສົມຂອງ hydrogen fluoride ແລະ pyridine (pyridinium poly [hydrogen fluoride]), glycosyl fluorides ໄດ້ຖືກສ້າງຕັ້ງຂຶ້ນໃນສະຖານທີ່ແລະຖືກປ່ຽນເປັນ glycosides ກ້ຽງ, ສໍາລັບການຍົກຕົວຢ່າງກັບເຫຼົ້າ.Hydrogen fluoride ໄດ້ຖືກສະແດງໃຫ້ເຫັນວ່າເປັນຕົວກາງຕິກິຣິຍາທີ່ກະຕຸ້ນຢ່າງແຂງແຮງ, ບໍ່ທໍາລາຍ;ຄວາມສົມດຸນອັດຕະໂນມັດການຂົ້ນ (oligomerization) ແມ່ນສັງເກດເຫັນຄ້າຍຄືກັນກັບຂະບວນການ Fischer, ເຖິງແມ່ນວ່າກົນໄກການຕິກິຣິຍາອາດຈະແຕກຕ່າງກັນ.
ສານເຄມີ alkyl glycosides ບໍລິສຸດແມ່ນເຫມາະສົມສໍາລັບການນໍາໃຊ້ພິເສດຫຼາຍ.ສໍາລັບຕົວຢ່າງ, alkyl glycosides ໄດ້ຖືກນໍາໃຊ້ຢ່າງສໍາເລັດຜົນໃນການຄົ້ນຄວ້າທາງຊີວະເຄມີສໍາລັບການ crystallization ຂອງທາດໂປຼຕີນຈາກເຍື່ອ, ເຊັ່ນ: ການໄປເຊຍກັນສາມມິຕິຂອງ porin ແລະ bacteriorhodopsin ໃນທີ່ປະທັບຂອງ octyl β-D-glucopyranoside (ການທົດລອງເພີ່ມເຕີມໂດຍອີງໃສ່ການເຮັດວຽກນີ້ນໍາໄປສູ່ການ Nobel ໄດ້. ລາງວັນເຄມີສໍາລັບ Deisenhofer, Huber ແລະ Michel ໃນປີ 1988).
ໃນໄລຍະການພັດທະນາຂອງ alkyl polyglycosides, ວິທີການ stereoselective ໄດ້ຖືກນໍາໃຊ້ໃນລະດັບຫ້ອງທົດລອງເພື່ອສັງເຄາະສານຕົວແບບທີ່ຫລາກຫລາຍແລະການສຶກສາຄຸນສົມບັດທາງກາຍະພາບຂອງພວກມັນ, ເນື່ອງຈາກຄວາມສັບສົນ, ຄວາມບໍ່ສະຖຽນລະພາບຂອງຕົວກາງແລະປະລິມານແລະລັກສະນະທີ່ສໍາຄັນຂອງຂະບວນການ. ສິ່ງເສດເຫຼືອ, ການສັງເຄາະຂອງປະເພດ Koenigs-Knorr ແລະເຕັກນິກກຸ່ມປ້ອງກັນອື່ນໆຈະສ້າງບັນຫາດ້ານວິຊາການແລະເສດຖະກິດທີ່ສໍາຄັນ.ຂະບວນການປະເພດ Fischer ມີຄວາມຊັບຊ້ອນຫນ້ອຍແລະງ່າຍຕໍ່ການປະຕິບັດໃນລະດັບການຄ້າແລະຕາມຄວາມເຫມາະສົມ, ແມ່ນວິທີການທີ່ມັກສໍາລັບການຜະລິດ alkyl polyglycosides ໃນຂະຫນາດໃຫຍ່.